Біллі Медісон, інфантильний спадкоємець великої компанії, звик жити без турбот і відповідальності, покладаючись на гроші батька. Коли постає загроза втратити спадок, батько висуває йому незвичну умову: заново пройти всі шкільні класи й довести власну спроможність. Повернення до дитячого середовища обертається серією абсурдних ситуацій, безглуздих витівок і конфліктів з однокласниками та вчителями. Кожен день стає новим випробуванням, де наївність стикається з реальністю, а легковажність — із наслідками...